Découvert Killer Kowalsky alors quand il était culturiste. Il démarre sa carrière à la IWF, en mars 1992 sous le nom de Terra Ryzing, puis a la WCW qu'il quitte en 1994. En 1995, il rejoint la WWF, où il devient Hunter Hearst Hemsley (Triple H) et entame quelques feuds avec Henry Godwinn et l'Ultimate Warrior! Le 21 octobre 1996, il bat Marc Mero pour remporter le championnat Intercontinental de la WWF. En 1997 il s'associe à Chyna qui devient son garde du corps. A ce moment de sa carrière, il remporte le King Of The Ring, ce qui le propulse litteralement sur le devant de la scène WWF. Plus tard il crée la DX (D-Génération X )en 1998 - 1999, avec Shawn Michaels. DX devient vite favori de la foule. Finalement il quitte la DX pour se ranger au côté de Vince Macmahon.

En 2000, il détronne Stone Cold Steve Austin et Mick foley pour remporter son premier championnat de la WWF , ainsi que le " Royal Rumble 2000". Cette même année, il épouse Stéphanie Macmahon, et c'est le début du mythique " Macmahon - Hemsley"en 2001 il se blesse et doit quitter l'arène avec de l'aide après avoir perdu son titre.

Après 8 mois de rééducation, il revient à la WWF, le 7 janvier 2002 ! Il "gagne" le titre de World Heavyweight Champion ramené par eric bischoff, car brock lesnar ne voulait plus lutter qu'à Smack Down, convaincu par stephanie mac mahon il reste 7 mois de suite champion de la WWE et perd la ceinture aux mains de Goldberg. C'est durant cette année qu'il se marie dans la "vraie" vie avec Stephanie McMahon, il a récupéré son titre pour reperdre aux mains de chris benoit, puis le récupérer face a andy orton, pour le reperdre face a batista... il reste un des pilliers de RAW !!!

"I'm damn Good!!! "